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FIR 2021 - Pregunta 5

+75 votos
preguntado por anónimo Ene 28, 2020 en Química farmacéutica

Pregunta El captopril, primer inhibidor comercializado de la enzima conversora de angiotensina (ECA), tiene un grupo tiol (mercapto). ¿Por qué razón este grupo no se ha conservado en los análogos diseñados con posterioridad?:.

  1. No es importante para la actividad del captopril.
  2. Un grupo carboxílico interacciona mejor con el catión zinc de la metaloenzima.
  3. Su presencia se asocia con efectos secundarios, tales como la aparición de erupciones cutáneas.
  4. Porque se mejoran las propiedades organolépticas de los análogos.

Respuesta del ministerio: 3

comentado por Hector Cristóbal Gut Abr 5
Hola a todos!

Os animo con la impugnación, pero existe bastante bibliografía que asocia este tipo de reacciones al grupo TIOL del captopril:

"Se han propuesto diferentes mecanismos patogénicos responsables de las reacciones cutáneas por captopril: a) el grupo sulfhidrilo afectaría directamente la queratinización provocando acantólisis y secundariamente variaría la antigenicidad de la epidermis; b) el fármaco con el grupo -SH actuaría como un hapteno; c) el grupo sulfhidrilo desenmascararía antígenos ocultos en la epidermis, desarrollándose una reacción de hipersensibilidad; y d) el grupo -SH influiría directamente sobre las células inmunocompetentes originando una pérdida de la tolerancia inmune, con lo cual no se reconocerían las propias células del organismo y se producirían lesiones del tipo enfermedad injerto contra huésped (EICH)"

Bien es cierto, como comentáis, que el resto de fármacos del grupo no están exentos de otras reacciones parecidas.

Fuente: Kitamura K., Michico A, Osawa J, Naíto S, Ikezawa Z. Sulfhydryl druginduced eruption: a clinical and histological study. J Dermatol 1990;17:44-51.

7 impugnaciones

+17 votos
respondido por eam Abr 1

Solicito anulación de la pregunta. Tanto el captopril (con grupo tiol) como el enalapril (con grupo ácido) tienen como efectos secundarios la aparición de erupciones cutáneas.

pregunta 5.pdf (62 kb)

Eritrodermia por captopril

M. Pico Valimaña, V. Zazo Hernanz, C. Sánchez Herreros, P. Lázaro Ochaita, M. Lecona Echeverría

Vol. 89. Núm. 12. Actas Dermo-Sifiliográficas (Academia Española de Dermatología y Venereología)

páginas 676-679

Diciembre 1998

Editorial elsevier

comentado por CAPITAL Abr 2
Muy buena bibliografía!
+5 votos
respondido por CAPITAL Abr 2

Buenos dias,

Solicito anulación de la pregunta. Tanto el captopril (con grupo tiol) como el enalapril (con grupo ácido) tienen como efectos secundarios la aparición de erupciones cutáneas. Por lo que no se ha demostrado la asociación descrita en la pregunta con certeza.

Muchas gracias y un saludo.


Ficha técnica del enalapril stada 20 mg EFG

CIMA, AEMPs

Fecha de actualización 2019

pág 11

p5.pdf (18 kb)

comentado por anapfdez Abr 3
Gracias!! Me uno a esta impugnación.
+3 votos
respondido por Ana O Abr 2

Impugno la pregunta sobre la reacción adversa del captopril debido a que otros medicamentos del grupo de los IECAs, como pueden ser el enalapril, también producen erupción cutánea. Siendo así, no podríamos decir que el grupo mercapto  es el motivo de esta reacción y por el que se ha eliminado en IECAs comercializados con posterioridad ya que el enalapril carece de este grupo pero produce también erupción cutánea.


Ficha técnica del enalapril stada 20 mg EFG

CIMA, AEMPs

pág 11

Enalapril CIMA (pregunta 5).pdf (0,3 MB)

comentado por CAPITAL Abr 2
El archivo es demasiado grande para subirlo al ministerio, subo en otra impugna un recorte para poder subirlo.

El año de actualización de la ficha es 2019*
+2 votos
respondido por Lorenzo Abr 3

Hola chicxs! Yo también veo complicada esta impugnación, pero intentémoslo ;). Os dejo el texto con la que lo he justificado yo. Básicamente he utilizado la bibliografía y argumentos que ya habíais comentado (muchas gracias eam, Ana O y CAPITAL) y he adjuntado el pdf de eam. He intentado tirar un poco por justificar que no se puede determinar que el grupo tiol sea el causante de las reacciones adversas, ya que otros medicamentos del grupo de los IECA también las provocan a pesar de carecer de él, pero juntando todos vuestros argumentos. También añado otra referencia bibliográfica, que es la que utilizaron en el paper de eam.

¡Suerte!

Tal y como se recoge en la bibliografía adjunta, la aparición de erupciones cutáneas se ha relacionado con otros medicamentos del grupo de los IECA, como es el caso del enalapril (que presenta un grupo ácido en lugar del tiol), lo que sugiere que se produce una reacción de hipersensibilidad a un grupo químico común a ambos y quizás a otros IECA distinto del grupo sulfhidrilo. Por tanto, esta erupción podría ocurrir en cualquier IECA y no solo con el captopril. Además, en la ficha técnica del enalapril aparecen las reacciones adversas cutáneas como efecto muy frecuente. Así, aunque el grupo mercapto se haya eliminado de la estructura de los IECA con esta finalidad, no se puede asegurar que sea el responsable de las erupciones cutáneas. Se concluye así que estos efectos pueden existir a pesar de eliminar el grupo tiol y pueden ser debidos a otro grupo común a los distintos IECA. Por ello, solicito la anulación de la pregunta y su sustitución por la correspondiente reserva.

Bibliografía:

Eritrodermia por captopril

M. Pico Valimaña, V. Zazo Hernanz, C. Sánchez Herreros, P. Lázaro Ochaita, M. Lecona Echeverría

Actas Dermo-Sifiliográficas (Academia Española de Dermatología y Venereología). Vol. 89. Núm. 12

1998 

Páginas 676-679

Generalized pustular eruption associated with converting enzyme inhibitor therapy

J. Carroll, M. Thaler, E. Grossman, A. Alder, H. Trau, T. Rosenthal

Cutis. Vol. 56. Núm. 5

1995 

Páginas 276-278

0 votos
respondido por mga123 Abr 3
Dado que el captopril (con grupo TIOL) como el enalapril (con grupo ÁCIDO) tienen como efectos secundarios la aparición de erupciones cutáneas no se ha demostrado con certeza la asociación descrita en la pregunta, por ello, solicito su impugnación con la bibliografía que adjunto y que lo justifica.

Título: Eritrodermia por captopril 
Autor: M. Pico Valimaña, V. Zazo Hernanz, C. Sánchez Herreros, P. Lázaro Ochaita, M. Lecona Echeverría 
Editorial: Actas Dermo-Sifiliográficas (Academia Española de Dermatología y Venereología). Vol. 89. Núm. 12 
Año Publicación: 1998 
Página/ -as: 676-679 

0 votos
respondido por cgr Abr 5

El captopril pertenece al grupo de fármacos IECA. Según J. Flórez [1] se diferencian tres subgrupos en función de su estructura química, en general los IECA son bien tolerados, pero de forma ocasional producen erupciones dérmicas [1] (pág. 340). Por tanto, esta reacción no es específica del captopril sino que se presenta también en otros IECA, aunque no contengan el grupo tiol

Así, según la ficha técnica del captopril (tiol) y del enalapril (dicarboxílico) ambos tienen como efectos secundarios la aparición de erupciones cutáneas.Esto mismo se ha indicado en varias publicaciones, entre ellas, D.A. Sica [2] describe que “Although skin rashes are seen with captopril, cutaneous reactions including life-threatening angioedema, pruritus, bullous eruptions, urticaria, other generalized rashes, photosensitivity, and hair loss can occur with any of the ACE inhibitors”

Por ello, se SOLICITA la ANULACIÓN de la pregunta dado que la opción 3 es incorrecta, por tanto, NO HAY NINGUNA RESPUESTA CORRECTA

Bibliografía:

[1] Farmacología Humana.

Jesús Flórez

2014 Elsevier España, S.L. 6º Edición ISBN; 978-84-458-2316-3

Páginas:339, 340

[2]Angiotensin‐Converting Enzyme Inhibitors' Side Effects—Physiologic and Non‐Physiologic Considerations.

D.A. Sica

The Journal of Clinical Hypertension 7 (2005): 17-23.

Página: 21

Farmacología Humana.pdf (0,2 MB) Angiotensin‐Converting .pdf (0,3 MB)

0 votos
respondido por Marina23 Abr 5

Steckelings UM, Artuc M, Wollschlager T, et al. 

Angiotensinconverting enzyme inhibitors as inducers of adverse cutaneous reactions. 

Acta Derm Venereol. 

2001

321-325.


Captorpil-1_compressed.pdf (0,1 MB)

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