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FIR 2021 - Pregunta 9

+63 votos
preguntado por anónimo Ene 28, 2020 en Química farmacéutica

Pregunta ¿Cuál de las siguientes relaciones estructuraactividad NO es correcta para la morfina?:.

  1. La presencia de un grupo ciclopropilmetilo en el nitrógeno conduce a compuestos con actividad agonista parcial.
  2. La N-fenetilnormorfina tiene una acción analgésica más potente que la morfina.
  3. La alquilación del hidroxilo fenólico reduce la actividad analgésica.
  4. La reducción del doble enlace reduce la actividad analgésica.

Respuesta del ministerio: 4

comentado por Onabur Abr 1
Yo pienso igual. Se supone que el grupo ciclopropilmetilo hace que sea antagonista. He estado buscando bibliografía pero no me deja acceso para poder comprobarlo y poderlo justificar. Si encuentro algo, lo pongo.
comentado por Hector Cristóbal Gut Abr 5
Hola a todos!

Como siempre os animo con las impugnaciones, pero considero que es una pregunta difícilmente impugnable. Cito textualmente del libro INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA TERAPÉUTICA 2ª EDICIÓN de ANTONIO DELGADO CIRILO ET AL. Página 299: "Por otra parte, la introducción de ciertos sustituyeres sobre el átomo de nitrógeno permitió la modificación del espectro de acción de este tipo de compuestos. Entre los más significativos, mencionaremos los grupos N-alilo, N-ciclopropilmetilo y N-ciclobutilmetilo, cuya presencia conduce a agonizas parciales o a antagonistas, según los casos".

Respuesta a la respuesta 4 (página 298): "Por otra parte, tanto los análogos deshidroxilados como los resultantes de la reducción del doble enlace atraviesan en mayor medida la BHE, por lo que suelen ser compuestos más potentes que la propia morfina".

4 impugnaciones

+8 votos
respondido por carmencita123 Abr 3

La presencia del grupo ciclopropilmetilo en el nitrógeno no siempre conduce a compuestos con actividad agonista parcial, puesto que según DE VAZQUEZ y BLANCH en 1982, en el año 1977 se realizó la evaluación clínica de la N- ciclopropil-metil- oximorfona, conocido con el nombre de Naltrexona que es un ANTAGONISTA narcótico que lleva dicho grupo. Por ello, solicito la impugnación de esta pregunta puesto que tendría dos respuestas falsas.


9.pdf (0,5 MB)
Título: Antagonistas en Fármaco-Dependencia de Drogas Morfinosimiles
AMALIA G. DE VAZQUEZ y LUIS E. BRUNO BLANCH
Acta Farm. Bonaerense 1 (2) : 95- 103 (1982).


comentado por Lorenzo Abr 5
Veo esta pregunta difícilmente impugnable, ya que la respuesta dice que el ciclopropilmetilo conduce a compuestos con actividad agonista parcial, lo cual no significa que no pueda originar también antagonistas (y por lo que he leído, sí origina agonistas parciales)... dicho esto, me uno, a ver si tenemos suerte!!
+4 votos
respondido por eme Abr 4

Añado el documento de la impugnación de carmencita123 para poder subirlo porque el suyo es muy grande.9 version 0.pdf (75 kb)

+2 votos
respondido por Laura!! Abr 5
editado por Laura!! Abr 5

Solicito anular esta pregunta por haber dos respuestas correctas, opción 4 marcada por el Ministerio y la opción 1 debido a que el grupo ciclopropilmetilo conduce a compuestos con actividad antagonista. 

p 9.pdf (0,1 MB)

Titulo: Introducción a la química farmacéutica
Autor: Avendaño Lopez MC. 
Editorial: Interamericana - Mc Graw - Hill
1993
Pg 466


Título: Ventajas de la Naltrexona frente a otros antagonistas opiáceos
Autor: Paredes Salido F; et al.
Editorial: Revista científica de la Sociedad Española de Medicina de Urgencias y emergencias
1991
301
0 votos
respondido por Lauramoreno Abr 5

He encontrado la ficha técnica de la Naltrexona donde se especifica que la actividad agonista es mínima. Y añado screenshot del párrafo por si es demasiado pesado para adjuntar todo el archivo:

Pregunta 9.pdf (88 kb)

NALTREXONA FT.pdf (0,2 MB)

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