¡Bienvenido a ImpugnAFIR! En este portal se debatirán y se publicarán las mejores referencias para impugnar preguntas del último examen FIR. Este sitio web utiliza cookies si continúas navegando a través de él.

FIR 2021 - Pregunta 11

+60 votos
preguntado por anónimo Ene 28, 2020 en Química farmacéutica

Pregunta ¿Cuál es el papel del grupo ciano en la cimetidina?:.

  1. Disminuye la basicidad del fragmento de guanidina, facilitando el paso del fármaco a través de membranas.
  2. Dificulta su metabolismo hepático de primer paso.
  3. Contribuye al carácter aceptor electrónico de la cadena lateral frente al anillo de imidazol.
  4. Aumenta su afinidad por proteínas de transporte, ayudando a su paso a través de membranas.

Respuesta del ministerio: 1

comentado por CAPITAL Abr 2
Buenas noches, a pesar de las malas noticias al menos espero ahorraros la busqueda...

En el libro de "Introduccion a la Quimica Terapeutica" pone literalmente:

"La disminución de la basicidad de la guanidina por sustitución con grupos fuertemente atractores de electrones, tales como el nitro o el ciano, condujo a la cimetidina".

Lo de las membranas ya... supongo que sea al estar menos ionizado.
comentado por Hector Cristóbal Gut Abr 6
Pregunta dificilmente impugnable. Según diversas fuentes bibliográficas:

"La disminución de la basicidad de la guanidina por sustitución con grupos fuertemente atractores de electrones, tales como el nitro o el ciano, condujo a la cimetidina"

1 impugnación

+9 votos
respondido por eme Abr 4

Lo veo difícil, pero ahí va mi impugnación:

En la pregunta número 11 de la versión 0 del FIR 2012 sobre el diseño racional de antihistamínicos-H2 que condujo a la estructura de la cimetidina, se dio por correcta la opción número 4 que indicaba que era el átomo de azufre el que disminuía la basicidad del anillo de imidazol y no el grupo ciano como se indica en esta pregunta. Además, tal y como se indica en la bibliografía adjunta la función del resto cianoguanidina de la cimetidina es la de formar puentes de hidrógeno.

Por lo expuesto anteriormente, la opción 1 no sería correcta, así que solicito la anulación de la pregunta 11 de la versión 0 de este examen.

BIBLIOGRAFÍA:

1,1-Diósidos de 1,2,5-Tiadiazol y 1,2,6-Tiadiazina: síntesis reactividad y aplicaciones a la obtención de nuevos agentes antihistamínicos H2.

Elena Dávila Muro

Universidad Complutense de Madrid. Facultad de Químicas.

Página 11.

Madrid, 2015

11 version 0.pdf (0,2 MB)

comentado por afirmefarm Abr 4
Gracias! yo tambien he solicitado la anulación, por si acaso

185 preguntas

145 impugnas

379 comentarios

199 usuarios

Bienvenido a ImpugnAFIR, portal para debatir y compartir sobre posibles impugnaciones de preguntas del último examen FIR 2021. Podrás sugerir impugnaciones y votar las mejores, así como las preguntas que quieres impugnar.
...